Leo đóng vai cậu em trai thiểu năng mắc chứng sợ nước Arnie trong một bộ phim bi kịch gia đình đồng diễn với Johnny Depp.
Trong phim, nhân vật Gilbert Grape (Johnny) phải chăm lo cho các em vì mẹ bị béo phì nặng, suốt ngày chỉ nằm trên ghế salon xem tivi và ăn vặt, cha đã treo cổ tự tử. Mọi chuyện trở nên rắc rối khi Gilbert dính vào chuyện tình cảm với một phụ nữ đã có chồng.
Đạo diễn ban đầu không định chọn Leo vì anh quá đẹp trai, nhưng trong số các thí sinh đến casting thì Leo là người tinh ý, nhạy bén nhất.
Phim này đã đem về cho Leo đề cử Oscar và Quả Cầu Vàng đầu tiên trong sự nghiệp. Ngoài ra, anh đã chiến thắng hạng mục Diễn viên phụ hay nhất tại giải National Board of Review Award.
Romeo + Juliet (1996)
Leo vào vai Romeo trong bộ phim dựng lại tác phẩm Romeo and Juliet của đại văn hào Shakespeare. Đây được xem là phiên bản chuyển thể sống động nhất, lấy bối cảnh thời hiện đại với những màn đấu súng thay cho đấu kiếm. Romeo và Juliet thuộc 2 gia đình có mối thù truyền kiếp nhưng lại yêu nhau say đắm ngay từ lần gặp đầu tiên, dẫn tới một kết thúc không có hậu.
Leo lúc này vẫn còn khá gầy, vô cùng thanh xuân và điển trai. Đôi mắt biết nói của anh hớp hồn bao trái tim thiếu nữ. Diễn xuất chân thật giúp anh nhận một giải Gấu bạc cho Nam diễn viên chính xuất sắc nhất tại Liên hoan phim Quốc tế Berlin năm 1997.
Những bộ phim hay của Leonardo DiCaprio: Titanic (1997)
Bộ phim huyền thoại giúp Leo vươn lên vị trí siêu sao toàn cầu, đem lại doanh thu phòng vé khủng khiếp hơn 2 tỷ đô-la Mỹ. Bộ phim chiến thắng 11 giải Oscar, nhưng Leo lại không nhận được đề cử nào. Dẫu vậy các cô gái vẫn si mê anh vào tạo ra hội chứng “cuồng Leo”. Quả Cầu Vàng cũng bù đắp cho anh giải Nam diễn viên chính xuất sắc nhất.
Vào năm 2000, Leo có phát biểu rằng: “Trong suốt hiện tượng Titanic đó, tôi dường như sa vào u mê, gương mặt tôi xuất hiện khắp thế giới. Tôi sẽ không bao giờ đạt tới ánh hào quang đó lần nữa, tôi cũng không đặt kỳ vọng vào chuyện đó”.
Gangs of New York (2002)
Phim đánh dấu lần hợp tác đầu tiên giữa Leo và đạo diễn Martin Scorsese. Lấy bối cảnh giữa thế kỷ XIX, Leo vào vai Amsterdam Vallon, con trai của thủ lĩnh băng đảng Dead Rabbits. 16 năm sau khi cha anh bị Bill “Đồ Tể” sát hại, Vallon lên kế hoạch báo thù và nuôi mộng phục hưng băng đảng.
Bộ phim giúp Leo thoát khỏi hình tượng lãng tử “nam thần” và nhận được nhiều phản hồi tích cực từ giới phê bình. Phim gặt hái 10 đề cử Oscar và vô số giải thưởng danh giá khác.
Những bộ phim hay của Leonardo DiCaprio: Catch me if you can (2002)
Trong cùng một năm, Leo cho thấy hai hình tượng hoàn toàn trái ngược. Anh tái hiện nhân vật có thật Frank Abagnale trong tác phẩm tâm lý tội phạm đạt doanh thu phòng vé lên tới 352 triệu USD.
Vẫn trẻ và đẹp trai, Leo vào vai chàng trai 16 tuổi Frank tài năng và tinh quái. Bỏ nhà đi để bắt đầu cuộc sống lừa đảo, Frank đã phù phép những tấm séc giả để chi tiêu xa xỉ, rồi giả dạng bác sĩ, phi công, luật sư… Sau cuộc truy đuổi nghẹt thở với một nhân viên FBI, Frank bị bắt và phải ngồi tù 4 năm. FBI nhận ra tài năng của Frank và trọng dụng anh trở thành cố vấn nghiệp vụ cho tổ chức.
The Aviator (2004)
Phim đánh dấu lần hợp tác thành công thứ 2 giữa Leo và đạo diễn Martin Scorsese. Bộ phim miêu tả hành trình trưởng thành của nhà tài phiệt Howard Hughes, một người tiên phong trong lĩnh vực hàng không và tham gia cả vào sản xuất phim ảnh, một kẻ bị mờ mắt bởi lòng tham và danh vọng.
Leo từng sợ mình không thể đảm đương một vai diễn nặng ký như vậy nhưng với lối diễn xuất biến hóa không ngừng, anh đã lột tả được chứng ám ảnh cưỡng chế nghiêm trọng của Hughes. Leo nhận được giải thưởng Quả Cầu Vàng cho Nam chính xuất sắc. Phim nhận được 11 đề cử Oscar, chiến thắng 5 mục.
Những bộ phim hay của Leonardo DiCaprio: The Departed (2006)
Phim là sự tái hợp của cặp bài trùng Leonardo DiCaprio và đạo diễn Martin Scorsese. Dựa trên tác phẩm Vô Gian Đạo của điện ảnh Hồng Kông, phim đã đem về cho đạo diễn Martin giải Oscar đầu tiên trong sự nghiệp và cũng chiến thắng hạng mục Phim hay nhất tại Oscar lần thứ 79.
Leo vào vai cảnh sát nằm vùng Billy, còn Matt Damon lại vào vai đối nghịch Colin, một tên tội phạm thâm nhập vào đồn cảnh sát. Trước nguy cơ bại lộ tung tích, cả hai phải đấu trí để khám phá danh tính đối phương và tự cứu mình.
Blood Diamond (2006)
Credit: Courtesy of Warner Bros. Copyright: ©2006 Warner Bros. Entertainment Inc. and Virtual Studios
Cùng trong năm 2006, Leo có một bộ phim rất thành công khác là Blood Diamond.
Trong phim, Leo vào vai một kẻ buôn kim cương người Nam Phi tên là Danny Archer. Trong quá trình tìm kiếm một viên kim cương hiếm với mục đích thoát khỏi cuộc chiến và tìm lại gia đình của mình, Archer gặp người chạy trốn khỏi cuộc chiến là Mende Fisherman Solomon Vandy (do Hounsou đóng).
Bộ phim giúp khán giả có cái nhìn sâu sắc về vấn đề buôn bán kim cương và tác động của nó đến cuộc sống người dân châu Phi. Blood Diamond nhận được đánh giá tích cực từ giới phê bình và được đề cử nhiều giải thưởng danh giá, trong đó có đề cử Quả Cầu Vàng cho Leo.